sábado, 3 de março de 2007

3º COL/ 2º TRAB/ INTRODUÇÃO Á QUÍMICA ORGANICA

Química Orgânica: é a parte da química que estuda os compostos do carbono "C".

História da Química Orgânica:
*Os antigos conheciam alguns processos da química orgânica tais como:- A fermentação da uva e obtenção do vinho.- A fabricação de vidros coloridos.- Tinjimento de tecidos com extratos vegetais.

*A química como ciência teve inicio nos fins do século XVIII e inicio do século XIX. Com as leis ponderais (Lavoisier; Proust; Richiter; Dalton). Scheele, nesta época extraiu vários compostos orgânicos (contém carbono) dos organismos vivos (animais e vegetais), entre os quais: a) Obtenção do glicerol das gorduras, b) Ácido úrico dos cálculos renais , c) O ácido tartárico da uva.
*Verificou-se também que era impossível sintetizar um composto orgânico em laboratório (in vitro) isto é, fora dos organismos vivos.

*Bergman(1771) dividiu a química em duas grandes partes:- Química Orgânica: parte da química que estudava os compostos extraídos dos seres vivos(animais e vegetais).- Química Inorgânica: parte da química que estudava os compostos minerais.

*Lavoisier, verificando que enquanto os compostos minerais eram formados pêlos mais variados elementos os orgânicos eram quase que exclusivamente formados por, carbono "C", hidrogênio "H", oxigênio "O" e nitrogênio "N" . Esses elementos foram chamados de elementos organoides (isto é, geradores dos seres vivos) .

*Enquanto os compostos minerais eram facilmente sintetizados em laboratório, falhavam todas as tentativas de síntese de compostos orgânicos em laboratório , isto é, fora dos organismos vivos(in vitro). Para explicar a impossibilidade de síntese de compostos orgânicos fora dos organismos vivos Berzelius criou a teoria da força vital.

*Teoria da força vital(1780), "Nos organismos vivos há uma força especial totalmente desconhecida , mas absolutamente necessária a síntese de compostos orgânicos" (segundo ela somente os organismos vivos poderiam sintetizar compostos orgânicos).

*Em 1824 Wolher, fez em laboratório a seguinte síntese: Transformou um composto orgânico em outro orgânico , mas, não divulgou a síntese.

*Em 1828 Wolher, aquecendo o Cianato de amônia (inorgânico) , obteve Uréia orgânico)

*Berthelot, obteve em laboratório diversos compostos orgânicos, entre os quais o metanol, o ácido fórmico, o metano, etc.

*Nestas condições a teoria da força vital foi desaparecendo e o nome química orgânica foi conservado apenas por razões históricas .Importância da química orgânica: Desempenha um papel fundamental na vida dos homens pois a ela estão relacionados:


Obtenção de derivados do petróleo, Solventes, vernizes, papel, plásticos,Fibras sintéticas,Produtos farmacêuticos,Constituição dos seres vivos (proteínas, açúcar, lipídeos), etc.Compostos de transição: são compostos que pelas suas propriedades são estudados tanto na química orgânica como na química inorgânica. Ex. CO, CO2, CaCO3, HCN, HCNO, HCNS.



Posição do carbono "C" na classificação periódica: pertence ao 4ºgrupo(família) dos elementos representativos(grupos A), e ao 2ºperíodo logo, é um não metal.

Conclui-se com isso, que, o carbono não é um elemento muito eletronegativo, portanto não possui tendência em receber elétrons e formar ânions; ele também, não tem tendência em ceder elétrons, para formar cátions, porque ele não é muito eletronegativo.As ligações do carbono, com os outros elementos químicos são quase que, exclusivamente feitas por ligações covalentes.




Número de oxidação(NOX) do carbono: Pela sua posição na tabela periódica pode-se notar que seu (NOX), vária de – 4 a + 4 passando pelo zero

(O "C" é tetravalente).


Propriedade Fundamental do átomo de carbono: O átomo de carbono possui uma propriedade que o diferencia dos demais elementos químicos. Que é o de poder unir com outros átomos de carbono e formar Cadeias Carbônicas dos mais variados tipos.

Numa Cadeia os Átomos de Carbono são classificados como:


• CARBONO PRIMÁRIO: Liga-se a 1 Átomo de carbono.
• CARBONO SECUNDÁRIO: Liga-se a 2 Átomos de carbono.
• CARBONO TERCIÁRIO: Liga-se a 3 Átomos de carbono.
• CARBONO QUATERNÁRIO: Liga-se a 4 Átomos de carbono.

As Cadeias Carbônicas são classificadas como :
• CADEIAS ABERTAS OU ACÍCLICAS(ALIFÁTICAS): NÃO APRESENTAM CICLOS.

• CADEIAS FECHADAS OU ALICICLICAS: QUE APRESENTAM CICLOS .

• CADÉIAS AROMÁTICAS

Hibridização do átomo de carbono : é o fenômeno de dois ou mais orbitais diferentes se fundirem, formando novos orbitais diferentes dos primeiros.


Cadeias carbônicas


Cadeia carbônica é toda estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si.



Os elementos mais comuns nas cadeias carbônicas são:


Carbono: é tetravalente e efetua sempre quatro ligações, que são representadas por traços ao seu redor. Apesar de poder fazer até quatro ligações, com um mesmo átomo ele pode efetuar somente três.


Hidrogênio: é monovalente e efetua somente uma ligação, que é representada por um traço.


Oxigênio: é divalente e efetua duas ligações, que são representadas por dois traços. Pode se ligar a dois átomos ao mesmo tempo ou efetuar suas duas ligações com o mesmo átomo.


Nitrogênio: é trivalente e efetua três ligações, que são representadas por três traços. Pode se ligar a dois ou três átomos ao mesmo tempo, ou ainda, efetuar suas três ligações com o mesmo átomo.


As cadeias orgânicas podem ser representadas de maneira simplificada. Neste tipo representação, os traços das ligações com os átomos de hidrogênio são omitidas.


As cadeias orgânicas podem ser divididas em três grupos:


abertas, acíclicas ou alifáticas: a cadeia não se fecha em nenhum ponto

fechadas ou cíclicas: a cadeia se fecha, formando uma figura geométrica

mistas: presença de cadeia fechada e pelo menos um carbono fora do anel

Estes tipos de cadeias podem ainda acumular outras classificações:

Cadeia saturada / insaturada


Na cadeia saturada ocorrem somente ligações simples entre os átomos de carbono.


Na cadeia insaturada ocorre dupla e/ou tripla ligação entre átomos de carbono.

É bom lembrar que quando ocorre ligação dupla ou tripla entre carbono e outro elemento, esta não é considerada para classificar a cadeia como insaturada.


Na cadeia normal não ocorrem "ramos" ou "galhos", os carbonos são todos primários e secundários. A cadeia tem um só eixo.


Na cadeia ramificada ocorrem os "ramos" ou "galhos", deve ocorrer pelo menos um carbono terciário ou quaternário. A cadeia tem pelos menos dois eixos.


Nas posições em que ocorrem carbonos terciário (C) ou quaternário (C) a cadeia tem dois eixos, o que a caracteriza como ramificada. A cadeia abaixo é não ramificada, pois como ela não possui carbono terciário ou quaternário, poderia ser escrita em um só eixo (linear).


Na cadeia homogênea a sequência de carbonos ocorre sem interrupção de um átomo diferente. Na cadeia heterogênea existe um átomo diferente do de carbono que interrompe a seqüência de carbonos. Para funcionar como heteroátomo, este deve ser, no mínimo, divalente.

H3C - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3
cadeia homogênea
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH = O
cadeia heterogênea

Átomo diferente do de carbono no final da seqüência de carbonos não é heteroátomo.


Cadeia homogênea e cíclica é dita homocíclica.


Cadeia heterogênea e cíclica é dita heterocíclica.


cadeia homocíclica cadeia heterocíclica





Presença ou não do benzeno
A estrutura do benzeno (C6H6) é extremamente importante em química orgânica.


É um ciclo de seis carbonos contendo três duplas ligações intercaladas.



O círculo no interior do hexágono indica que as duplas ligações encontram-se em constante movimentação.


A cadeia aromática possui o benzeno na sua estrutura. Quando a estrutura possui mais de um núcleo de benzeno, ela é chamada de polinuclear. Se dois átomos de carbono participam simultaneamente dos dois anéis, a estrutura é chamada de polinuclear condensada.


Quando não há nenhum átomo de carbono em comum entre os núcleos, a estrutura é chamada de polinuclear de núcleos isolados.


A alicíclica é qualquer cadeia cíclica que não apresente o benzeno na sua estrutura.

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